Malo poznati pokušaj dogodio se u hotelu Gilpatrick
Malo poznata činjenica povijesti Milwaukeeja i ona koja bi bila izvanredno poznata bila je uspješna, jest pokušaj atentata na Theodore Roosevelt ovdje 14. listopada 1912. godine.
Ta se nesreća dogodila kad je Roosevelt boravio u gradu koji se borio za Progressive, ili na Bulu Moose party, koji je tražio da ponovno vrati glavni ured nakon četverogodišnjeg bjela. Zaustavio se za poslijepodne u Hotelu Gilpatrick, a nakon blagovanja s lokalnim dostojanstvenicima pripremao se odlaziti na Milwaukeejevu dvoranu (sada Milwaukee Theatre) kako bi održao govor o kampanji.
Kad je ušao u njegovo vozilo, Roosevelt je zastao da se okrene i oprašta dobročiniteljima. Nažalost, ovaj trenutak pročistio je put za ubojicu, Johna Schranka, da poduzme metak koji je planirao više od tri tjedna dok je slijedio Rooseveltovu kampanju u osam država. Schrank je otpustio svoj moćni revolver kalibra .38 iz blizine, udarajući Roosevelta u prsa.
Schrank je odmah bio uhićen i Rooseveltov auto otišao. No, navodno je nekoliko trenutaka prije nego što je Roosevelt potpuno shvatio da je pogođen. Trajni Roosevelt, međutim, inzistirao je na nastavku govora. Moglo bi biti da je osjećao da je dugovao govor svojim danom, jer je to bio debeli rukopis, presavijen u džepu prsluka zajedno s metalnim čašama, koji je apsorbirao većinu sila metka.
Kad je ušao u Milwaukeejevu dvoranu, Roosevelt je obznanio zaprepastenoj publici da je ubijen, navodeći: "Potrebno je više od toga ubiti Bull Moose!" Zatim je nastavio govoriti 80 minuta prije nego što je nevoljko odlazio u bolnicu Milwaukee za liječenje.
Budući da metak nije predstavljalo prijetnju unutarnjim organima, liječnici su odlučili napustiti metak gdje je bio. Roosevelt je nosio metak u njemu cijeli život.
Hotel Gilpatrick već je otišao, a Hyatt Regency Milwaukee je zauzeo svoje mjesto. Ali novi hotel još uvijek poštuje ovo povijesno mjesto s pločom koja se nalazi u predvorju.
O Theodoreu Rooseveltu
Theodore Roosevelt bio je 26. predsjednik Sjedinjenih Država. Postao je predsjednik 14. rujna 1901. kada je predsjednik McKinley umro nakon što je pucao 6. rujna 1901. U samo 42 godine bio je najmlađi čovjek koji je ikada postao predsjednik. Godine 1904. izabran je za Republikanskog kandidata i nastavljen na drugi mandat.